سرد الأحداث الدرامية في فيلم (حين ميسرة) يبدأ مع أولى مشاهده.. في مجتمع العشوائيات، حيث يتعرف عادل حشيشة (عمرو سعد) على ناهد (سمية الخشاب)، وتثمر علاقتهما طفلاً محرماً، تفشل الأم في العناية به، بينما يرفضه الأب بسبب ضيق الحال، ليصبح مصير الطفل هو الشارع.. يتنقل عادل من العمل الشريف إلى تجارة المخدرات، ومنها إلى البلطجة.. وتنطلق ناهد من الهرب للعشوائيات والخدمة في البيوت، ثم إلى الدعارة وتنتهي بأن تكون راقصة.. أما طفلهما، فينتقل من يد سمسار للأطفال إلى أسرة غنية، ثم إلى ملجأ، لينتهي به الحال لأن يكون أحد أطفال الشوارع، حيث يعاشرهم ويعيش معهم، ويقيم علاقة محرمة حين يكبر، لتثمر هذه العلاقة طفلاً جديداً عير شرعي.

هذه هي الثيمة الرئيسية للأحداث في الفيلم، والتي تدور على نطاق زمني ليس بالقصير (أكثر من عشر سنوات).. منذ عزو الكويت، وحتى دخول القوات الأمريكية للعراق.. والفيلم يتابع هذه الأحداث في ثلاثة خطوط درامية رئيسية، الأب والأم وابنهما..!!

الأب عادل حشيشة، الفقير والعاطل عن العمل، والذي عليه أن يصرف على أخوته ووالدته (هالة فاخر)، رغم عدم نجاحه في إيجاد عمل مستقر.. شخصيته متأرجحة بين أن يكون طيب وحنون وبين أن يكون قاسي وشرير، ونراه في تحولاته النفسية والإجتماعية، من مجني عليه إلى مجرم إلى بلطجي.. يبيع المخدرات، ثم يصبح بلطجي وحامياً لمنطقته، يساعد الشرطة في القبض على المجرمين، ثم يساعد الجماعات الإرهابية في عمل كمين للشرطة.. يتعرض للطلم والقهر ويدخل السجن في جريمة لم يرتكبها، بينما ينفذ بجلده من جرائم كثيرة يرتكبها..!!

الأم ناهد، والتي تقابل خلال رحلة هروبها من قريتها إلى المدينة الكبيرة، نماذج كثيرة من البشر، فهي في البداية تواجه زوج أم مدمن يتحرش بها، إلى إمرأة شاذة تتحرش بها جنسياً، إلى إنتقالها لبيت دعارة لتعمل به راقه، ليتم اغتصابها، ومن ثم يستغلها صاحب ملهى في جذب زبائنه، وتتعرض للكثير من الأحداث والمواقف على نفس المنوال.

أما خط الإبن، وهو أضعب الخطوط الثلاثة، بل أنك تشعر بأنه مقحم على الفيلم، فقط يوجد لإثارة قضية أطفال الشوارع التي أصبحن موضة درامية في الفترة الأخيرة، لدرجة أننا نلاحظ بأنه كان منسياً مع بداية الأحداث.. .. فبعد أن يرميه الأب والأم في الشارع، ينتقل بفضل سمسار الأطفال إلى عائلة غنية تربيه، ولكنها تتخلى عنه بعد أنجابهم لطفل آخر، وترميه ليتلقفه الشارع، ويختلط بأطفال الشوارع ويعاشرهم، ويقيم علاقة مع فتاة منهم لتثمر طفلاً.